Cavicularin

Cavicularin es metabolite secundario phenolic natural aislado de la hepática Cavicularia densa. Este macrociclo es extraño porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que muestra la actividad óptica únicamente debido a la presencia de chirality plano y chirality axial. La rotación específica para (+)-cavicularin es +168.2 °. También es una molécula muy estirada. El anillo de phenol parasubstituido se dobla aproximadamente 15 ° de planarity, adoptando una geometría algo parecida a un barco. Este tipo de la tensión del ángulo en compuestos aromáticos normalmente se reserva para cyclophanes sintético.

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La hepática se obtuvo de Mt. Ishizuchi en el distrito de Shikoku. El material se secó durante un día, la tierra a un polvo y 5 gramos se fundió de nuevo en el metanol durante 4 meses para ceder 2.5 mg. (el 0.049%) de cavicularin después de la columna chromatography y TLC preparatorio. En 2005, el compuesto estuvo preparado por la síntesis total juntos con el compuesto no estirado riccardin C.

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